Le problème c'est que le dialecte ne s'écrit pas, et que le littéraire ne se "parle pas" vraiment, contrairement aux autres langues.
Aucun pays arabe ne parle l'arabe littéraire (même si certains pays, dans le Moyen-Orient notamment, s'en rapprochent).
Aussi, certains dialectes ne se comprennent pas très bien entre eux.
Je te conseille d'apprendre d'abord le littéraire, ce qui constituera une base. Si tu veux apprendre un dialecte en particulier plus tard, il te faudra juste de la pratique normalement.
Concernant la difficulté d'apprentissage, il faut que tu sois consciente que ça va demander du temps, tu devras apprendre un nouvel alphabet, de nouvelles règles de grammaire (pas aussi dures qu'en français je trouve, il faut juste les apprendre dès le départ ! La conjugaison est beaucoup plus souple qu'en français, peu de temps, mais il y a des différences notables, par exemple l'arabe distingue le "duel" du "pluriel", avec la variante "vous féminin" et "vous masculin" (tu peux donc t'adresser à une/des personne(s) de 6 manières différentes en fonction du contexte !), etc), et surtout apprendre à prononcer (le plus dur pour un français je trouve...). Je vois régulièrement des russes ou des chinois parler l'arabe à la télé sans qu'il ne soit possible de deviner à l'oreille seule qu'ils sont étrangers. Leur accent est très proche de celui d'un natif, donc dis toi que ce n'est pas impossible. Le but étant de pratiquer régulièrement (parler ou au moins écouter pour maintenir son niveau).
En tout cas, sache que l'arabe est une langue très riche, d'un point de vue "lexical" comme culturel (beaucoup de pays, d'histoire que tu auras sans doute le soin de découvrir). Contrairement à l'anglais, beaucoup de mots, d'expressions, et ce n'est pas facile de s'y retrouver (même pour un bilingue). On en apprend tous les jours...
Après je ne sais pas si tu as le temps et l'énergie pour faire un tel investissement, comme l'a précisé 727, ce n'est pas forcément utile (d'un point de vue professionnel je parle), peaufiner ton anglais est peut-être plus judicieux. Car si tu l'apprends aujourd'hui et que tu ne le maintiens pas demain, tu l'oublieras très vite ! => Perte de temps. Il faut que ce soit réellement une envie. Après si c'est plus l'apprentissage de langues qui t'intéresse, ou ce que cet apprentissage peut t'apporter d'un point de vue culturel ou autre, bien sûr, n'hésite pas !